Em Outubro de 2007, conseguiu o prêmio da Associação de Compositores de Nashville, como a melhor cantora e compositora do ano; sendo assim a cantora mais jovem da história da Associação a ganhar.
Em 7 de Novembro de 2007, foi lançado à venda o terceiro single "Our Song", no qual chegou à primeira posição nas paradas de country por seis semanas, começando na semana de 22 de Dezembro de 2007, onde subiu desde a sexta posição. Isto fez o maior pulo ao número um desde Janeiro de 1998, quando Tim McGraw, com "Just to See You Smile", também pulou de #6 para #1. "Our Song" chegou à 16ª posição na Billboard Hot 100 e à 24ª posição na Billboard Pop 100.
Taylor também gravou o EP natalino Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection, que foi lançado à venda em 16 de outubrode 2007 apenas nas lojas Target. O álbum, que não fez tanto sucesso como seu álbum de estreia homônimo, e contou com clássicos natalinos como "Last Christmas" e canções originais escritas por Swift.
Foi indicada em 2008 ao Grammy na categoria de Melhor Cantor(a) Revelação, mas perdeu a disputa para Amy Winehouse.
O quarto single de Taylor, "Picture to Burn", estreou no início de 2008 e ficou na terceira colocação na parada de country da Billboard, além de ficar em 28º lugar na Billboard Hot 100.
Swift foi a garota da capa da revista "Seventeen" na edição de Junho de 2008. Ela foi também nomeada na 57ª posição na categoria "As Mulheres."
adooroo Our Song, é perfect demaaaaaaaaaaaais *---* ~' Taylor divia ganhar da Amy .hun'
Beiiiiiiiijiinhomeliiga#
(Pray for Demi)
Cari Swift ♥
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